C, N, O-ацилирование

Что такое C, N, O-ацилирование и что это означает?, подробный ответ и значение читайте далее, после краткого описания.

Ниже представлен реферат на тему C, N, O-ацилирование, который так же можно использовать как сочинение.

Данную работу вы можете скачать бесплатно ниже по ссылке, но если вам нужен реферат, сочинение, изложение, доклад, лекция, проект, презентация, эссе, краткое описание, биография, контрольная, самостоятельная, курсовая, экзаменационная или дипломная работа, с вашими конкретными требованиями, вы можете заказать её выполнение у нас в короткие сроки и недорого.

Мы команда учителей и репетиторов со стажем работы более 20 лет. За это время нами проверено и написано более 100 000 разнообразных работ и тестов. Поверьте нам, мы знаем как удивить вашего учителя или приёмную комиссию, с нами вы обречены на получение отличной оценки. Удачи вам в учёбе!

Ìîñêîâñêàÿ ãîðîäñêàÿ îëèìïèàäà ïî õèìèè

Ðåôåðàò

C-, N-,O- àöèëèðîâàíèå â îðãàíè÷åñêîé õèìèè

ó÷åíèêà 10 êëàññà

îáùåîáðàçîâàòåëüíîé øêîëþ ¹1303

(Õèìè÷åñêèé ëèöåé)

Êîíäàêîâà Íèêîëàÿ

Ìîñêâà, 1999

Оглавление

1. Введение 3

2. С‑ацилирование 4

3. О‑ацилирование 7

4. N‑ацилирование 10

5. Список литературы 11

Àöèëèðîâàíèå - ââåäåíèå àöèëüíîé ãðóïïû (àöèëà) RCO â ìîëåêóëó îðãàíè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ ïóòåì çàìåùåíèÿ àòîìà водорода.  øèðîêîì ñìûñëå àöèëèðîâàíèå ýòî çàìåùåíèå ëþáîãî àòîìà èëè ãðóïïû àòîìîâ íà àöèëà.  çàâèñèìîñòè îò àòîìà ê êîòîðîìó ïðèñîåäèíÿþò àöèë ðàçëè÷àþò C-, N-, O-, S- àöèëèðîâàíèå…

(Химическая энциклопедия, том I , стр. 233).

Реакции ацилирования находят широкое применение в современной органическом синтезе. Наиболее распространенными являются реакции С‑, O‑ и N‑ацилирования, с помощью которых получают соответственно кетоны, сложных эфиры или амиды.

Частными случаями реакции ацилирования являются реакции формилирования (введение НСО‑группы), ацетилирования (СН3 СО‑группы) и бензоилирования (С6 Н5 СО‑группы).

Несмотря на различия в методах проведения реакций, общим для всех вариантов ацилирования является реакция некого субстрата и ацилирующего агента, протекающая как правило по механизму электрофильного замещения. Наиболее распространенными ацилирующими агентами являются ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот.

Реакции С‑ацилирования

Наиболее распространенной реакцией С-ацилирования является открытая еще в XIX веке реакция Фриделя‑Крафтса. Механизм этой реакции достаточно долго оставался загадкой, однако теперь является точно установленным, что реакция протекает по механизму электрофильного замещения.

Рåàêöèè ýëåêòðîôèëüíîãî çàìåùåíèÿ â àðîìàòè÷åñêîì ðÿäó ïðîòåêàþò ïî îäíîìó è òîìó æå ïóòè è íà÷èíàþòñÿ с àòàêè ýëåêòðîôèëüíîé ÷àñòèöû (áóäü òî êàòèîí èëè ïîëîæèòåëüíî çàðÿæåííûé êîíåö ñèëüíîïîëÿðèçîâàííîé ñâÿçè) íà àðîìàòè÷åñêóþ p-ýëåêòðîííóþ ñèñòåìó. Ïðè ýòîì îáðàçóåòñÿ ðåçîíàíñíî ñòàáèëèçèðîâàííûé íåàðîìàòè÷åñêèé s-êîìïëåêñ , èëè áåíçîíèåâûé èîí. Çà ýòèì ñëåäóþò ïîòåðÿ ïðîòîíà è ñîïóòñòâóþùàÿ åé ðåàðîìàòèçàöèÿ ñ îáðàçîâàíèåì ñîåäèíåíèÿ, â êîòîðîì ýëåêòðîôèëüíàÿ ÷àñòèöà çàìåíèëà àòîì âîäîðîäà ó ïåðâîíà÷àëüíî àòàêîâàííîãî óãëåðîäà.

В случае реакции ацилирования в качестве ацилирующего агента как правило применяются ацилхлориды в присутствии кислот Льюиса (чаще всего хлорида алюминия). В таком случае реакция начинается с взаимодействия àöèëõëîðèäà ñ êàòàëèçàòîðîì с обðàçîâанием собственно ýëåêòðîôèëüíого àãåíòа:

Положение равновесия зависит от природы реагентов и от растворителя: высокая диэлектрическая проницаемость сдвигает равновесие в сторону образования карбениевого иона.

Затем электрофильный агент реагирует с ароматической молекулой:

Âûáîð êàòàëèçàòîðà îïðåäåëÿåòñÿ ðåàêöèîííîé ñïîñîáíîñòью àðîìàòè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ. ×àùå âñåãî ïðèìåíÿþò õëîðèä àëþìèíèÿ è òîëüêî äëÿ î÷åíü ðåàêöèîííîñïîñîáíûõ ñèñòåì (íàïðèìåð, äëÿ òèîôåíà) èñïîëüçóþòñÿ õëîðèä öèíêà, ñåðíóþ êèñëîòó è äð.

Òðèãàëîãåíèäû àëþìèíèÿ îáðàçóþò êîìïëåêñû è ñ àöèëèðóþùèì ñðåäñòâîì, è ñ îáðàçóþùèìñÿ êàðáîíèëüíûì ñîåäèíåíèåì; êîìïëåêñ ñ ïîñëåäíèì â óñëîâèÿõ ðåàêöèè óñòîé÷èâ. Äëÿ ñèíòåçîâ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó ñ àöèëãàëîãåíèäàìè íåîáõîäèìû ïîýòîìó ïî ìåíüøåé ìåðå ìîëüíûå êîëè÷åñòâà êàòàëèçàòîðà. Ïðè âçàèìîäåéñòâèè ñ àíãèäðèäàìè êèñëîò ïîëó÷àþùàÿñÿ êèñëîòà ñâÿçûâàåò åùå îäèí ìîëü êàòàëèçàòîðà, ïîýòîìó â öåëîì íåîáõîäèìû ïî êðàéíåé ìåðå äâà ìîëü êàòàëèçàòîðà.  êàæäîì ñëó÷àå ïî îêîí÷àíèè ðåàêöèè îáðàçîâàâøèéñÿ êîìïëåêñ êåòîíà ñ õëîðèäîì àëþìèíèÿ äîëæåí áûòü ãèäðîëèòè÷åñêè ðàçðóøåí (ñîëÿíîé êèñëîòîé ñî ëüäîì).

Ðåàêöèþ àöèëèðîâàíèÿ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó óäàåòñÿ ðàñïðîñòðàíèòü íà àðîìàòè÷åñêèå óãëåâîäîðîäû (â òîì ÷èñëå ïîëèöèêëè÷åñêèå), ãàëîãåíïðîèçâîäíûå, ðåàêöèîííîñïîñîáíûå ãåòåðîöèêëû (íàïðèìåð, òèîôåí, ôóðàí). Àðîìàòè÷åñêèå àìèíû îáðàçóþò ñ êàòàëèçàòîðîì íåàöèëèðóþùèéñÿ êîìïëåêñ. Åñëè æå àìèíîãðóïïà çàùèùåíà àöåòèëèðîâàíèåì, òî ðåàêöèÿ óäàåòñÿ.

Àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñ ñèëüíîèíàêòèâèðóþùèìè çàìåñòèòåëÿìè, íàïðèìåð ñ íèòðî-, öèàí- è êàðáîíèëüíûìè ãðóïïàìè, íå àöèëèðóþòñÿ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó. Ïîýòîìó ïðè àöèëèðîâàíèè ìîæíî íå îïàñàòüñÿ âòîðè÷íîãî è ïîëèçàìåùåíèÿ.

Èíòåðåñíûì ñëó÷àåì ðåàêöèè Ôðèäåëÿ-Êðàôòöà ÿâëÿåòñÿ âçàèìîäåéñòâèå ñ àíãèäðèäàìè äèêàðáîíîâûõ êèñëîò, ïðèâîäÿùåå ê îáðàçîâàíèþ îêñîêèñëîò, êîòîðûå â äàëüíåéøåì ìîæíî ïåðåâåñòè â õèíîíû:

Ðàñòâîðèòåëåì ïðè àöèëèðîâàíèè ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó ìîæåò ñëóæèòü èçáûòîê àöèëèðóåìîãî óãëåâîäîðîäà. Иногда ïðèìåíÿþò äèñóëüôèä óãëåðîäà, òàê êàê îí ïðàêòè÷åñêè íå âëèÿåò íà ðåàêöèîííóþ ñïîñîáíîñòü õëîðèäà àëþìèíèÿ, но кîìïëåêñ îáðàçîâàâøåãîñÿ àðîìàòè÷åñêîãî êåòîíà ñ õëîðèäîì àëþìèíèÿ îñòàåòñÿ ïðè ýòîì ÷àùå âñåãî â òâåðäîé ôàçå, ïîýòîìó ïðè áîëüøèõ çàãðóçêàõ ðåàêöèîííàÿ ñìåñü ñ òðóäîì ïåðåìåøèâàåòñÿ è îáðàáàòûâàåòñÿ. Êðîìå òîãî, äèñóëüôèä óãëåðîäà ÿäîâèò è î÷åíü ëåãêî âîñïëàìåíÿåòñÿ.  íèòðîáåíçîëå èëè ãàëîãåíîóãëåðîäàõ (äèõëîðýòàíå èëè òðèõëîðîýòèëåíå) àêòèâíîñòü êàòàëèçàòîðà íåñêîëüêî ïîíèæåíà èç-çà êîìïëåêñîîáðàçîâàíèÿ, кроме того àöèëèðîâàíèå ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó â íèõ ìîæíî ïðèìåíÿòü òîëüêî ïðè òåìïåðàòóðàõ íèæå 50o C, òàê êàê â ïðîòèâíîì ñëó÷àåì îíè ñàìè âñòóïàþò â ðåàêöèþ.

 ìåíåå ïîëÿðíîì 1,2-äèõëîðýòàíå (ýòèëåíõëîðèäå) èç íàôòàëèíà ïîëó÷àþò a-êåòîí è, íàïðîòèâ, â ñèëüíîïîëÿðèçîâàííîé ñðåäå (íèòðîáåíçîëà) - b-êåòîí.

Îáùàÿ ìåòîäèêà àöèëèðîâàíèÿ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó.

 òðåãîðëîé êîëáå åìêîñòüþ 1ë, ñíàáæåííîé ìåøàëêîé è êàïåëüíîé âîðîíêîé ñ õëîðêàëüöèåâîé òðóáêîé, ñìåøèâàþò 400ìë 1,2-äèõëîðýòàíà ñ 1,2 ìîëÿ òîíêîðàñòåðòîãî õëîðèäà àëþìèíèÿ è äîáàâëÿþò ïî êàïëÿì ïðè ïåðåìåøèâàíèè è îõëàæäåíèè ëåäÿíîé âîäîé 1,05 ìîëÿ àöèëõëîðèäà. Çàòåì èç êàïåëüíîé âîðîíêè ïðè îõëàæäåíèè âîäîé äîáàâëÿþò 1 ìîëü àðîìàòè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ òàê, ÷òîáû òåìïåðàòóðà ñìåñè ïîääåðæèâàëàñü îêîëî 20î Ñ. Ðåàêöèîííóþ ñìåñü ïåðåìåøèâàþò åùå 1 ÷. è îñòàâëÿþò íà íî÷ü. Ïðè àöèëèðîâàíèè ãàëîãåíáåíçîëîâ íàãðåâàþò 5 ÷. ïðè 50î Ñ, ïðè÷åì àöèëèðóåìîå ñîåäèíåíèå èñïîëüçóåìñÿ â êà÷åñòâå ðàñòâîðèòåëÿ (âñå êîëè÷åñòâà ãàëîãåíáåíçîëà ñðàçó ïîìåùàþò â êîëáó).

Äëÿ ðàçëîæåíèÿ êîìïëåêñà êåòîíà ñ õëîðèäîì àëþìèíèÿ ñîäåðæèìîå êîëáû îñòîðîæíî âûëèâàþò íà 500ìë ëüäà, âûïàäàþùèé ãèäðîêñèä àëþìèíèÿ ïåðåâîäÿò â ðàñòâîð, äîáàâëÿÿ íåáîëüøîå êîëè÷åñòâî êîíöåíòðèðîâàííîé ñîëÿíîé êèñëîòû. Çàòåì â äåëèòåëüíîé âîðîíêå îòäåëÿþò îðãàíè÷åñêèé ñëîé, à âîäíûå äâàæäû èçâëåêàþò äèõëîðýòàíîì. Îáúåäèíåííûå âûòÿæêè òùàòåëüíî ïðîìûâàþò âîäîé, 2%-íûì ðàñòâîðîì ãèäðîêñèäà íàòðèÿ è ñíîâà âîäîé. Ïîñëå ñóøêè êàðáîíàòîì êàëèÿ ðàñòâîðèòåëü îòãîíÿþò, à êåòîí ïåðåãîíÿþò â âàêóóìå.

Ïðèâåäåííàÿ ìåòîäèêà òàêæå ïðèãîäíà äëÿ ïîëóìèêðîñèíòåçîâ.

Реакции О‑ацилирования.

Реакция этерификации, являющаяся по сути реакцией О‑ацилирования, используется в качестве основного способа получения сложных эфиров.

Âñëåäñòâèå ìàëîé àêòèâíîñòè êàðáîíèëüíûõ ãðóïï â êàðáîíîâûõ êèñëîòàõ îíè, êàê ïðàâèëî, ìåäëåííî ðåàãèðóþò ñî ñïèðòàìè. Ýòåðèôèêàöèþ ìîæíî ñóùåñòâåííî óñêîðèòü, äîáàâëÿÿ ñèëüíûå êèñëîòû (ñåðíóþ êèñëîòó, áåçâîäíûé õëîðîâîäîðîä, ñóëüôîíîâûå êèñëîòû, êèñëûå èîíîîáìåííûå ñìîëû):

Ñêîðîñòü ýòåðèôèêàöèè êàðáîíîâîé êèñëîòû, êàê è ñëåäîâàëî îæèäàòü, âîçðàñòàåò âìåñòå ñ ðîñòîì ïîëîæèòåëüíîãî çàðÿäà íà êàðáîíèëüíîì óãëåðîäå, ò.å. ñ ðîñòîì êèñëîòíîñòè. Òàê, ìóðàâüèíàÿ, ùàâåëåâàÿ, ïèðîâèíîãðàäíàÿ êèñëîòû ðåàãèðóþò äîñòàòî÷íî áûñòðî è áåç äîáàâëåíèÿ êàòàëèçàòîðà.

Ñèëüíî âëèÿþò íà ýòåðèôèêàöèþ ñòåðè÷åñêèå ôàêòîðû. Ñ ðîñòîì îáúåìà àëêèëüíûõ îñòàòêîâ, ñâÿçàííûõ ñ êàðáîêñèëüíîé ãðóïïîé, à òàêæå ñïèðòîâûì ãèäðîêñèëîì, ñêîðîñòü ýòåðèôèêàöèè ïàäàåò. Ïîýòîìó ðàçâåòâëåíèå ó a-óãëåðîäíîãî àòîìà, à òàêæå î -çàìåùåííûå àðîìàòè÷åñêèå êèñëîòû âñòóïàþò â ðåàêöèþ ìåäëåííî è ñ ïëîõèìè âûõîäàìè.  ðÿäó îò ïåðâè÷íûõ ê òðåòè÷íûì ñïèðòàì ðåàêöèÿ çàòðóäíÿåòñÿ åùå è òåì, ÷òî â óñëîâèÿõ ðåàêöèè (ñèëüíîêèñëàÿ ñðåäà) ïàðàëëåëüíî âîçðàñòàåò è òåíäåíöèÿ ê ïðåâðàùåíèþ ñïèðòîâ â ïðîñòûå ýôèðû è îëåôèíû. Эôèðû òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ ïîëó÷àþòñÿ ïðÿìîé ýòåðèôèêàöèåé ëèøü ñ î÷åíü ìàëûìè âûõîäàìè.

Рàâíîâåñèå ðåàêöèè ýòåðèôèêàöèè íå î÷åíü áëàãîïðèÿòíî äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñëîæíûõ ýôèðîâ. Ðàâíîâåñèå ìîæíî ñäâèíóòü âïðàâî, èñïîëüçóÿ 5-10-êðàòíûé èçáûòîê áîëåå äåøåâîãî èñõîäíîãî âåùåñòâà (èì îáû÷íî áûâàåò ñïèðò) ëèáî ïîñòîÿííî óäàëÿÿ èç ðåàêöèîííîé ñìåñè ïðîäóêòû ðåàêöèè - âîäó èëè ñëîæíûé ýôèð.

Îáù ие ìåòîäèê и ýòåðèôèêàöèè êàðáîíîâûõ êèñëîò.

I. Ñâÿçûâàíèå âîäû âîäîîòíèìàþùèìè ñðåäñòâàìè.

Ñìåøèâàþò 1 ìîëü êàðáîíîâîé êèñëîòû (èëè 0.5 ìîëÿ äèêàðáîíîâîé), 5 ìîëåé ñîîòâåòñòâóþùåãî àáñîëþòíîãî ñïèðòà è 0.2 ìîëÿ êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé êèñëîòû è êèïÿòÿò áåç äîñòóïà âîçäóõà ñ îáðàòíûì õîëîäèëüíèêîì 5 ÷.  ñëó÷àå ìåíåå ñòîéêèõ âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ ëó÷øå íå ïðèìåíÿòü â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà ñåðíóþ êèñëîòó, à íàñûòèòü êèïÿùóþ ñìåñü õëîðîâîäîðîäîì è óâåëè÷èòü ïðîäîëæèòåëüíîñòü êèïÿ÷åíèÿ äî 10 ÷. Ïîñëå ýòîãî îòãîíÿþò ãëàâíóþ ìàññó èçáûòî÷íîãî ñïèðòà íà êîëîíêå Âèãðå äëèííîé 20 ñì è âûëèâàþò îñòàòîê â ïÿòèêðàòíûé îáúåì ëåäÿíîé âîäû. Îðãàíè÷åñêèé ñëîé îòäåëÿþò, à âîäíûé ðàñòâîð íåéòðàëèçóþò âîäíûì òðèæäû ýêñòðàãèðóþò ýôèðîì. Îáúåäèíåííûå îðãàíè÷åñêèå ñëîè íåéòðàëèçóþò ðàñòâîðîì êàðáîíàòà íàòðèÿ, ïðîìûâàþò âîäîé äî íåéòðàëüíîé ðåàêöèè, ñóøàò õëîðèäîì êàëüöèÿ è ïåðåãîíÿþò.

Ñèíòåç ìîæåò áûòü ïðîåäåí è â ïîëóìèêðîìàñøòàáå.

II. Àçåîòðîïíàÿ ýòåðèôèêàöèÿ

Ñìåøèâàþò 1 ìîëü êàðáîíîâîé êèñëîòû (èëè 0.5 ìîëü äèêàðáîíîâîé), 1.75 ìîëÿ ñïèðòà (ìîæíî è íå àáñîëþòíîãî), 5 ã êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé, òîëóîëñóëüôîíîâîé, íàôòàëèíñóëüôîíîâîé êèñëîòû èëè èîíîîáìåííîé ñìîëû â Í-ôîðìå, íàïðèìåð âîôàòèòà KPS, è 100 ìë õëîðîôîðìà èëè òåòðàõëîðèäóãëåðîäà. Ñìåñü êèïÿòÿò ñ îáðàòíûì õîëîäèëüíèêîì è âîäîîòäåëèòåëåì, ïîêà íå ïðåêðàòèòñÿ âûäåëåíèå âîäû.

Ïðè ýòåðèôèêàöèè ãèäðîêñèêèñëîò, a, b-íåíàñûùåííûõ êèñëîò, à òàêæå ïðè ýòåðèôèêàöèè âòîðè÷íûìè ñïèðòàìè ëó÷øå íå ïðèìåíÿòü ñåðíóþ êèñëîòó, ÷òîáû èñêëþ÷èòü ïîáî÷íûå ïðîöåññû. Ïðè èñïîëüçîâàíèè èîíîîáìåííîé ñìîëû æèäêîñòü íåîáõîäèìî ïåðåìåøèâàòü, â ïðîòèâíîì ñëó÷àå æèäêîñòü ìîæåò âûáðàñûâàòü èç êîëáû.

Ïðè îêîí÷àíèè ðåàêöèè ñìåñü îõëàæäàþò, îòìûâàþò âîäîé ïðèìåíÿâøóþñÿ â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà êèñëîòó, ïðîìûâàþò âîäíûì ðàñòâîðîì ãèäðîêàðáîíàòà íàòðèÿ, åùå ðàç âîäîé, ëèáî îòôèëüòðîâûâàþò èîíîîáìåííóþ ñìîëó. Ïîñëå ýòîãî îòãîíÿþò ðàñòâîðèòåëü, êîòîðûé çàõâàòûâàåò ñ ñîáîé ïðèìåñü âîäû, îñòàòîê ïåðåêðèñòàëëèçîâûâàþò è ïåðåãîíÿþò.

Ñèíòåç ìîæíî ïðîâîäèòü è â ïîëóìèêðîìàñøòàáå.

III . Эêñòðàêòèâíàÿ ýòåðèôèêàöèÿ.

Ñìåøèâàþò 1 ìîëü êàðáîíîâîé êèñëîòû, 3 ìîëÿ ìåòàíîëà íà êàæäóþ êàðáîêñèëüíóþ ãðóïïó, 300 ìë òåòðàõëîðèäóãëåðîäà (èëè 1,2-äèõëîðîýòàíà, èëè òðèõëîðîýòèëåíà) è 5 ìë êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé êèñëîòû (â ñëó÷àå ìåíåå óñòîé÷èâûõ âåùåñòâ áåðóò 5 ã òîëóîëñóëüôîíîâîé êèñëîòû èëè èîíîîáìåííîé ñìîëû) è êèïÿòÿò 10 ÷ ñ îáðàòíûì õîëîäèëüíèêîì áåç äîñòóïà âëàãè âîçäóõà.  ñëó÷àå àðîìàòè÷åñêèõ êàðáîíîâûõ êèñëîò ïðèìåíÿþò òðåõêðàòíîå êîëè÷åñòâî êàòàëèçàòîðà. Îáû÷íî îáðàçóþòñÿ äâà ñëîÿ; ñëîé ìåíüøåãî îáúåìà ñîäåðæèò âîäó.

Ïîñëå îõëàæäåíèÿ îðãàíè÷åñêèé ñëîé ïðîìûâàþò âîäîé, âîäíûì ðàñòâîðîì ãèäðîêàðáîíàòà è ñíîâà âîäîé. Ðàñòâîðèòåëü, ñëóæèâøèé äëÿ ýêñòðàêöèè, îòãîíÿþò, à îñòàòîê ïåðåãîíÿþò èëè ïåðåêðèñòàëëèçîâûâàþò.

Äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñëîæíûõ ýôèðîâ ìîæíî èñïîëüçîâàòü òàêæå â êà÷åñòâå èñõîäíûõ âåùåñòâ ýôèðû ñîîòâåòñòâóþùåé êèñëîòû ñ äðóãèìè ñïèðòàìè. Ïîäîáíûé àëêîãîëèç ýôèðîâ êàðáîíîâûõ êèñëîò (ïåðåýòåðèôèêàöèÿ) ìîæåò â îòëè÷èè îò îáû÷íîé ýòåðèôèêàöèè êàòàëèçèðîâàòüñÿ êàê êèñëîòàìè, òàê è îñíîâàíèÿìè.  äàííîì ñëó÷àå òàêæå èìåþò ìåñòî òèïè÷íûå ðàâíîâåñíûå ïðåâðàùåíèÿ.

Èç-çà âåñüìà ïîâûøåííîé êàðáîíèëüíîé àêòèâíîñòè àëêîãîëèç àíãèäðèäîâ êèñëîò è àöèëõëîðèäîâ ïðîèñõîäèò ãîðàçäî ëåã÷å, ÷åì àëêîãîëèç êàðáîíîâûõ êèñëîò è èõ ñëîæíûõ ýôèðîâ. Îäíàêî è â ýòîì ñëó÷àå êèñëîòû è îñíîâàíèÿ îêàçûâàþò óñêîðÿþùåå äåéñòâèå íà ðåàêöèþ.

 îòëè÷èè îò первичных спиртов ýôèðû òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ ìîãóò áûòü ïîëó÷åíû ñ ïîìîùüþ àíãèäðèäîâ êèñëîò è àöèëãàëîãåíèäîâ. Нàïðèìåð, òðåò-áóòèëîâîй ýôèð óêñóñíîé êèñëîòû можно получить èç óêñóñíîãî àíãèäðèäà è òðåò-áóòèëîâîãî ñïèðòà в присутствии õëîðèäа öèíêà.

Фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновыми кислотами. Сложные эфиры получают действием ангидридов и хлорангидридов карбоновых кислот.

Реакции N‑ ацилирования.

Реакции N-ацилирования, взаимодействие аммиака или аминов с ацилирующим агентами, приводит к образованию аминов

Îáðàçîâàâøàÿñÿ êèñëîòà HL ñâÿçûâàåò ýêâèâàëåíòíîå êîëè÷åñòâî íåïðîðåàãèðîâàâøåãî àìèíà. Äàííûé ìåòîä ñòàíîâèòñÿ íåýêîíîìè÷íûì, åñëè àìèí òðóäíî ñèíòåçèðîâàòü èëè îí ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé äîðîãîñòîÿùèé ðåàêòèâ. Ïî ýòîé ïðè÷èíå àìèíû ÷àñòî àöèëèðóþò ïðè ïîìîùè òàê íàçûâàåìîé ðåàêöèè Øîòòåíà-Áàóìàíà, êîòîðàÿ ñâîäèòñÿ ê âçàèìîäåéñòâèþ ìåæäó àìèíîì è àöèëèðóþùèì àãåíòîì â ïðèñóòñòâèè âîäíîãî ðàñòâîðà åäêîãî íàòðà. Ðåàêöèÿ ñîñòîèò èç äâóõ ñòàäèé, â ïðîöåññå êîòîðûõ àìèí óñïåøíî êîíêóðèðóåò ñ ãèäðîêñèä-èîíîì è àöèëèðóåòñÿ, à ãèäðîêñèä-èîí ñâÿçûâàåò îáðàçóþùóþ êèñëîòó (HCl).

Òðåòè÷íûå àìèíû âçàèìîäåéñòâóþò ñ õëîàíãèäðèäàìè, äàâàÿ ÷åòâåðòè÷íûå ñîëè, êîòîðûå ñàìè ÿâëÿþòñÿ àöèëèðóþùèìè àãåíòàìè. Примером такой реакции служит образование солей в пиридине. òàêàÿ ñîëü àöèëèðóåò âîäó. Ïðîöåññ â öåëîì ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé ãèäðîëèç àöèëãàëîãåíèäà, êàòàëèçèðóåìûé ïèðèäèíîì.

Список литературы

Похожие материалы

Синтез жирных кислот
Химические, физические свойства жирных кислот. Способы производства жирных кислот: окисление
Нефтехимия и безотходная технология
Реферат по химии на тему «Нефтехимия и безотходная технология, совместимы ли они. Какие перспективы
Исследование условий возникновения колебательного режима в процессе окислительного карбонилирования
Федеральное агентство по образованию МОСКОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ ТОНКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ
Коррозия металлов
Глава 1 Коррозия металла 1. Основы теории коррозии Термин коррозия происходит от латинского