Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

Что такое Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) и что это означает?, подробный ответ и значение читайте далее, после краткого описания.

Ниже представлен реферат на тему Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы), который так же можно использовать как сочинение.

Данную работу вы можете скачать бесплатно ниже по ссылке, но если вам нужен реферат, сочинение, изложение, доклад, лекция, проект, презентация, эссе, краткое описание, биография, контрольная, самостоятельная, курсовая, экзаменационная или дипломная работа, с вашими конкретными требованиями, вы можете заказать её выполнение у нас в короткие сроки и недорого.

Мы команда учителей и репетиторов со стажем работы более 20 лет. За это время нами проверено и написано более 100 000 разнообразных работ и тестов. Поверьте нам, мы знаем как удивить вашего учителя или приёмную комиссию, с нами вы обречены на получение отличной оценки. Удачи вам в учёбе!

Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.

Строение.

Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):

Н2 С==СН—ОН Н2 С==СН—СН2 —ОН

виниловый спирт аллиловый спирт

(I) (II)

Электронная формула винилового спирта имеет вид:

H H

.. .. ..

C : : C : O : H

.. ..

H

Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):

O

H2 C==CH==OH  H3 C—C// —H

виниловый уксусный

спирт альдегид

(этенол)

H2 C==C—CH3  H3 C—C—CH3

| ||

| _HO O

пропенол-2 ацетон

(пропанон)

Номенклатура и изомерия.

По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:

СН3

|

H3 C—CH==C—CH2 —OH HCC—CH2 —OH

2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1

За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.

Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:

Н2 С==CН—СH2 —ОН Н2 С==С—СН3

|

OH

пропенол-1 пропенол-2

Получение.

1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь:

t

Н2 С==СН—СН3 + Cl2  Н2 С==СН—СН2 Сl + НС1

пропилен хлористый аллил

t

Н2 С==СН—СН2 С1 + NaOH  Н2 С=СН—CН2 OН + NaCI

аллиловьш спирт

2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт

O

//

НССН + Н—С  HСC—СН2 —ОН

\

H

пропаргиловый

спирт

Химические свойства.

Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы:

H2 C==CH—O—C2 H5 Н2 С=СН—O—СОСН3

винилэтиловый винилацетат

эфир (простой (сложный

эфир) эфир)

Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА):

nH2 C=СН   —CH2 —CH— 

| | | |

OCOCH3  OCOCH3  n

поливинилацетат

Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:

 —CH2 —CH—HCl  —CH2 —CH— 

| | | ————— | | | + nCH3 COOH

 OCOCH3 n (сп. р—р)  OH n

поливинилацетат поливиниловый

спирт

Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией.

Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например:

Br2

|—— H2 CB—CHBr—CH2 OH

| H2 2,3-дибромпропанол-1

|—— H3 C—CH2 —CH2 —OH

| H2O+O пропанол-1

|—— H2 COH—CHOH—CH2 OH

| HCl глицерин

H2 C==CH—CH2 —OH —|—— H3 C—CHCl—CH2 OH

| Na 2-хлорпропанол-1

|—— H2 C==CH—CH2 —ONa

| C2H5OH алкоголят

|—— H2 C==CH—CH2 —O—C2 H5

| CH3COOH этилаллиловыйэфир

|—— CH3 —COOCH2 —CH==CH2

аллилацетат

Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта:

Ag2O

|—— Ag—CC—CH2 OH + H2 O

| ацетиленидкар-

HCC—CH2 OH —| бинол

| PCl5

|—— HCC—CH2 Cl + POCl3 + HCl

3-хлорпропин-1

Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2 ==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше.

Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2 С=СН—СН2 OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 o С. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности.

Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HССН2 ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила.

Похожие материалы

Химические основы производства клубничного сока
Из клубники и других ягод можно получить замечательные соки, характеризующиеся весьма интересными
Эволюция
Эволюционная теория пола. Преобразование генетической информации в одном поколении. Диморфизм и
Якорцы стелющиеся (якорцы наземные)
Родовое название — от латинизированного греческого названия растения tribolas латинское terrestris
Изучение влияния стерических факторов на рециклизацию метапиридинофана методом молекулярной механики
Изомеризационная рециклизация является сложным, многостадийным процессом, для описания которого
Как исчезла Стеллерова корова?
История коровы Стеллера - это грустное повествование о том, как беспечно человечество поступает с