Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)

Что такое Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины) и что это означает?, подробный ответ и значение читайте далее, после краткого описания.

Ниже представлен реферат на тему Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины), который так же можно использовать как сочинение.

Данную работу вы можете скачать бесплатно ниже по ссылке, но если вам нужен реферат, сочинение, изложение, доклад, лекция, проект, презентация, эссе, краткое описание, биография, контрольная, самостоятельная, курсовая, экзаменационная или дипломная работа, с вашими конкретными требованиями, вы можете заказать её выполнение у нас в короткие сроки и недорого.

Мы команда учителей и репетиторов со стажем работы более 20 лет. За это время нами проверено и написано более 100 000 разнообразных работ и тестов. Поверьте нам, мы знаем как удивить вашего учителя или приёмную комиссию, с нами вы обречены на получение отличной оценки. Удачи вам в учёбе!

Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужилхлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2 n.

1. Строение алкенов

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2 Н4 . Строение его молекула можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C:: C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми.

В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр 2 -гибридизапия). Напомним, что в этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Разница в энергиях s- и p-связей (610 - 350 = 260) является приблизительной мерой, характеризующей прочность p-связи. Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента.

2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3

|

H3 C—CH2 —C—CH==CH2 H3 C—C==CH—CH—CH2 —CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена:

Н3 С—СН==СН—CH2 —СН3

метилэтилэтилен

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н2 С==СН— - винил (этенил)

Н2 С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2 )

Изомерия .

Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в ряду алкенов.

Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропиле) - изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

H2 C==CH2 H2 C==CH—CH3

этилен пропилен

(этен) (пропен)

Для углеводорода С4 H8 возможны три изомера:

CH3

|

H2 C==CH—CH2 —CH3 H3 C—CH==CH—CH3 H2 C==C—CH3

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1

Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий — характером цепи (изостроение).

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс -изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических (цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис- изомерами, а по разную — транс -изомерами:

H H H CH3

| | | |

C==C C==C

| | | |

H3 C CH3 H3 C H

цис-бутен-2 транс -бутен-2

Цис- и транс -изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс -изомеры более устойчивы, чем цис -изомеры.

3. Получение алкенов

В природе алкены встречаются редко. Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля. В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2 О3 ). Например:

® H2 C==CH—CH2 —CH3

H3 C—CH2 —CH2 —CH3 ® -H2 бутен-1

бутан ® H3 C—CH==CH—CH3

бутен-2

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

H2 C—CH2 ® H2 C==CH2 + KCl + H2 O

| |

Cl H

K—OH

2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора (Pd):

H—CººC—H + H2 ® H2 C==CH2

3. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12 O3 :

Н2 С—СН2 ® Н2 С==СН2 + Н2 О

| |

H OH

этиловый

спирт

В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродною атома (правило А.М.Зайцева):

H OH

| |

H3 C—C—CH—CH3 ® H3 C—C==CH—CH3 + H2 O

| |

CH3 CH3

3-метилбутанол-2 2-метилбутен-2

4. Физические и химические свойства :

Физические свойства. Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5 H10 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18 Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис -изомеров выше, чем транс -изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Название Формула t пл ,°С t кип ,°С d 204
Этилен (этен) С2 Н4 -169,1 -103,7 0,5700
Пропилен (пропен) С3 Н6 -187,6 -47,7 0,5193*
Бутилен (бутен-1) C4 H8 -185,3 -6,3 0,5951
Цис-бутен-2 С4 Н8 -138,9 3,7 0,6213
Транс-бутен-2 С4 Н8 -105,5 0,9 0,6042
Изобутилен (2-метилпропен) С4 Н8 -140,4 -7,0 0,5942*
Амилен (пентен-1) C5 H10 -165,2 +30,1 0,6405
Гексилен (гексен-1) С6 Н12 -139,8 63,5 0,6730
Гептилен (гептен-1) C7 H14 -119 93,6 0,6970
Октилен (октен-1) C8 H16 -101,7 121,3 0,7140
Нонилен (нонен-1) C9 H18 -81,4 146,8 0,7290
Децилен (децен-1) С10 Н20 -66,3 170,6 0,7410

* Жидкий

Алкены малополярны, но легко поляризуются.

Химические свойства.

Алкены обладают значительной реакционной способностью. Их химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ p / \ /

C==C + A—B ® C—C

/ s \ / | s | \

А В

Таким образом, при реакциях присоединения двойная связь разрывается как бы наполовину (с сохранением s-связи).

Для алкенов, кроме присоединения, характерны еще реакции окисления и полимеризации.

Реакции присоединения. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды — алканы:

Н2 С==СН2 + H2 ® Н3 С—СН3

этилен этан

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных:

Н2 С==СН2 + Cl2 ® ClH2 C—CH2 Cl

1,2-дихлорэтан

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом.

Сравните: у алкенов реакция галогенирования — процесс присоединения, а не замещения (как у алканов).

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.

Электрофильное присоединение галогенов к алкенам можно представить следующим образом. Вначале под влиянием p-электронов алкена происходит поляризация молекулы галогена с образованием переходной неустойчивой системы (p-комплекс):

H2 C=¯=CH2

Brd+ ® Brd-

p-комплекс

Стрелка, пересекающая двойную связь, обозначает взаимодействие p-электронной системы алкена с молекулой брома ("перекачка" p-электронной плотности на Brd+ ). В данном случае двойная связь, имеющая высокую электронную плотность, выступает в качестве донора электронов. Затем p-комплекс разрушается: двойная связь и связь между атомами брома гетеролитически разрываются с образованием двух ионов брома — аниона и катиона. Катион за счет электронов p-связи образует с углеродом обычную s-связь С—Br. Так возникает другая неустойчивая система — карбкатион (s-комплекс):

H2 C=|=CH2 ® H2 C –CH2+ + Br- ® H2 C—CH2

¯ | ¬— ¯ | |

Brd+ ® Brd- Br Br Br

карбкатион 1,2-дибром-

(s-комплекс) этан

Результат этой реакции нетрудно предвидеть: анион брома атакует карбкатион с образованием дибромэтана.

Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на предельные углеводороды. При пропускании через бромную воду (раствор брома в воде) непредельных углеводородов желтая окраска исчезает (в случае предельных — сохраняется).

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:

H2 С==СН2 + НВr ® Н3 С—CH2 Вr

Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова (1837—1904): при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген — к менее гидрогенизированному:

¯——————————|

Н2 С=СН—СН3 + Н—Вr ® Н3 С—СН—СН3

———————— | |

Br

2-бромпропан

Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно. Под влиянием могильной группы, связанной непосредственно с двойной связью, происходит смещение электронной плотности в сторону этой связи (на крайний углеродный атом).

Вследствие такого смещения p-связь поляризуется и на углеродных атомах возникают частичные заряды. Легко представить, что положительно заряженный ион водорода (протон) присоединится к атому углерода (электрофильное присоединение), имеющему частичный отрицательный заряд, а анион брома — к углероду с частичным положительным зарядом.

Такое присоединение является следствием взаимного влияния атомов в органической молекуле. Как известно, электроотрицательность атома углерода немного выше, чем водорода. Поэтому в метильной группе наблюдается некоторая поляризация s-связей С—Н, связанная со смещением электронной плотности от водородных атомов к углероду. В свою очередь это вызывает повышение электронной плотности в области двойной связи и особенно на ее крайнем, атоме. Таким образом, метильная группа, как и другие алкильные группы, выступает в качестве донора электронов. Однако в присутствии пероксидных соединений или О2 (когда реакция имеет радикальный характер) эта реакция может идти и против правила Марковникова.

По тем же причинам правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам не только галогеноводоро-дов, но и других электрофильных реагентов (H2 O, H2 SО4 , НОС1, IC1 и др.). При этом катионные и анионные части таких реагентов будут следующими:

Катион..... Н H Н Н Н С1 I

Анион ...... С1 Br I SO4 H ОН ОН С1

Как известно, катионная часть реагента при присоединении идет к наиболее гидронизированному углеродному атому, а анионная часть — к менее гидронизированному.

4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [H2 SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

H3 C—CH==CH2 + H—OH ® H3 C—CH—CH3

|

OH

пропилен изопропиловый

спирт

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.

1. Окисление при обычной температуре. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2 C==CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O ® 3HOCH2 —CH2 OH + 2MnO2 + KOH

этиленгликоль

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов:

H3 C—CH=| =CH—CH3 + 2O2 ® 2H3 C—COOH

уксусная кислота

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:

350°C

2Н2 С==СН2 + O2 ® 2Н2 С——СН2

Ag \ O /

оксид этилена

2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда этилена сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:

Н2 С=СН2 + 3O2 ® 2СO2 + 2Н2 O

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

Реакции полимеризации. За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.

5. Отдельные представители

Этилен (этен) Н2 С==CН2 - газ без цвета и запаха, мало растворимый в воде. Как и метан, с воздухом образует взрывоопасные смеси. Широко используется для получения различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенопроизводных, полиэтилена, оксида этилена и др.

Пропилен (пропен) Н3 С—СН==СН2 служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов.

Бутилены (бутен-1 и бутен-2), изобутилен (3-метилпропен-1) C4 H8 . Бутен-1 применяется для получения дивинила и изооктана, а бутен-2 — в качестве среды при полимеризации дивинила. Из изобутилена получают изооктан, изопропен и полиизобутилен.

Следует отметить, что алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Похожие материалы

Фейхоа - подарок субтропиков
В жарких странах Южной Америки произрастает небольшое вечнозелёное дерево с изумительно вкусными
Обмен веществ и энергии. Теплообмен
Обмен веществ и энергии или метаболизм - главное свойство организма.
Бактериальные удобрения
Бактериальные удобрения, содержат монокультуру или комплекс микроорганизмов, жизнедеятельность
Система нитрат европия - алюминат натрия - вода при 20 С
Согласно литературным источникам, алюминаты редкоземельных элементов получают спеканием оксидов
Действие ионов цинка и меди на некоторых гидроидов в лабораторных условиях
Изучено действие ионов цинка и меди на колониальных гидроидов ОЬеlia loveni, О. flexuosa и О.