Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)

Что такое Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли) и что это означает?, подробный ответ и значение читайте далее, после краткого описания.

Ниже представлен реферат на тему Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли), который так же можно использовать как сочинение.

Данную работу вы можете скачать бесплатно ниже по ссылке, но если вам нужен реферат, сочинение, изложение, доклад, лекция, проект, презентация, эссе, краткое описание, биография, контрольная, самостоятельная, курсовая, экзаменационная или дипломная работа, с вашими конкретными требованиями, вы можете заказать её выполнение у нас в короткие сроки и недорого.

Мы команда учителей и репетиторов со стажем работы более 20 лет. За это время нами проверено и написано более 100 000 разнообразных работ и тестов. Поверьте нам, мы знаем как удивить вашего учителя или приёмную комиссию, с нами вы обречены на получение отличной оценки. Удачи вам в учёбе!

Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.

Общая формула этих спиртов Cn H2n (OH)2 . Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2 —СН2 ОН.

Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:

Н3 С—СН2 —СН—СН2 ОН

|

ОН

бутандиол-1,2

По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:

НОСН2 —СН2 ОН НОСН2 —СНОН—СН3

этиленгликоль пропиленгликоль

(этандиол) (пропандиол-1,2)

Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.):

Н3 С—СНОН—СН2 ОН HOCH2 —CH2 —CH2 OH

пропандиол-1,2 пропандиол-1,3

(-гликоль) (-гликоль)

Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных:

Н3 С—СН—СН2 Сl + 2 Н2 О  Н3 С—СН—СН2 ОН + 2 HСl

| |

Сl ОН

1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2

2. Окислением этиленовых углеводородов:

Н2 С==СН2 + Н2 О + O  HOCH2 —CH2 OH

этилен этиленгликоль

3. Гидратацией оксида этилена:

Н2 С—CH2 +Н2 О  НОСН2 —СН2 ОН

\ /

O

оксид

этилена

Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.

1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:

H

|

CH2 OH H2 C—O\ O—CH2

2 | + Cu(OH)2  | Cu | + 2H2 O

CH2 OH H2 C—O\ O—CH2

|

H

этилен- гликолят меди (комп-

-гликоль лексное соединение)

2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:

а) внутримолекулярная дегидратация:

H2 C—CH—OH  [H2 C==CH—OH]  H3 C—C==O

| | -H2O \

OH H H

этилен- виниловый уксусный

гликоль спирт альдегид

б) межмолекулярная дегидратация:

HOCH2 —CH2 OH + HOCH2 —CH2 OH  HOCH2 —CH2 —O—CH2 —CH2 OH

-H2O диэтилентликоль

В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:

nHOCH2 —CH2 OH  [—CH2 —CH2 —O—]n + nH2 O

При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:

/ O\

H2 C—OH HO—C H2 C CH2

| + |  | | + 2H2 O

H2 C—OH HO—CH2 H2 C CH2

\ O/

1,4-диоксан

Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).

3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:

H +

HOCH2 —CH2 OH + HO—C2 H5 — HOCH2 —CH2 —O—C2 H5 + H2 O

этилцеллозольв

(простой эфир)

H2 C—OH H + H2 C—O—NO2

| + 2HNO3 — | + 2H2 O

H2 C—OH H2 C—O—NO2

динитроэти-

ленгликоль

(сложный эфир)

4. Замена гидроксильных групп на галоген:

H2 C—OH H2 C—Cl

| + HCl  | + H2 O

H2 C—OH H2 C—Cl

этилен-

хлоргидрин

5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2 —СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2 —СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.

Отдельные представители.

Этиленгликоль (этандиол) HOCH2— CH2 OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С).

Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан.

Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин).

1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2 C—CHOH—CH2 OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент.

Похожие материалы

Сосна обыкновенная (сосна лесная)
Родовое название — от латинского pin — скала, гора, латинское sylvestris — лесной от sylva — лес. У
Чипирование – важный атрибут современной жизни
Говоря о чипировании, следует сразу разделить его на обязательное и добровольное. Обязательность
Селен
Se - химический элемент 4-ой группы периодической системы Менделеева с относительным номером 34, с
Основные идеи Дарвина
Подобно тому как культурные организмы были приспособлены к потребностям человека в результате
Пресноводная гидра
Это единственное семейство в типе кишечнополостных, которое включает обитателей исключительно